Carbonylgruppe

Die Carbonylgruppe, auch CO-Gruppe, ist Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen. Sie ist gekennzeichnet durch ein Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoff), das ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (Carbonylsauerstoff) trägt; die ähnlich klingende Carboxygruppe weist zusätzlich am selben Kohlenstoffatom eine Hydroxygruppe auf, wodurch eine Carbonsäure entsteht. Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, bezeichnet man es auch als Carbonylverbindung. Trägt die Carbonylverbindung lediglich Alkylreste, so wird die Gruppierung auch als Ketogruppe bezeichnet. Den einbindigen organischen Rest, der formal aus z. B. einer organischen Säure nach Abspalten der Hydroxygruppe resultiert, nennt man Acyl-Gruppe. Ein Beispiel für eine Acylgruppe, die sich so von der Essigsäure ableitet, ist die Acetylgruppe. Die elektrophile Kraft des Carbonyl-C-Atoms und damit die Reaktivität der Verbindung werden entscheidend von den Eigenschaften des Substituenten (A) beeinflusst. Substituenten mit −I-Effekt erhöhen die Reaktivität, +I- und +M-Substituenten verringern sie. Die Carbonylgruppe ist (formal) unter anderem enthalten in: Carbonsäuren, undissoziiert (R–COOH) Carboxylaten, dissoziierten Carbonsäuren bzw. Carbonsäuresalzen (R–COO−) Carbonsäureamiden (R–CO–NHR oder R–CO–NR2) Imiden (R–CO–NR–CO–R) Carbonsäureanhydride (R–CO–O–CO–R) Carbonsäureestern (R–CO–O–R) Carbonsäurehalogeniden (R–CO–X wobei X für das Halogen steht, also F, Cl, Br, I, At) Aldehyden/Alkanalen (R–CHO) Ketonen/Alkanonen (R–CO–R) Harnstoffen (R2N–CO–NR2) Urethanen (R–NH–CO–O–R) Carbonsäureaziden (R–CO–N3) Ketenen (R2C=C=O). Die Carbonylgruppe ähnelt der Sulfongruppe, es gibt viele Analoga, z. B. Sulfonsäuren oder Sulfonamide.

Wörter

Diese Tabelle zeigt das Beispiel für die Verwendung von Wortlisten zum Extrahieren von Stichwörtern aus dem obigen Text.

WortHäufigkeitAnzahl der ArtikelRelevanz
carbonylgruppe5640.248
carbonylverbindung3140.171
co-gruppe210.139
reaktivität2980.095
kohlenstoffatom21320.092

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