Enole

Enole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R1-CR2=CR3-OH. Ihre Hydroxygruppe ist schwach sauer, weil die negative Ladung des Enolats mesomeriestabilisiert ist. Das einfachste Enol ist das instabile Ethenol, das sich sofort zu Acetaldehyd (Ethanal) umlagert. Bei aliphatischen Enolen liegt das Gleichgewicht wegen der energetischen Begünstigung vollständig auf der Keto-Seite, weshalb Enole nur als Derivate vorkommen – beispielsweise als Phosphoenolpyruvat (PEP), dem Phosphorsäureester der enolisierten Brenztraubensäure. Aliphatische 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen sind jedoch stärker enolisiert. So liegt 1,3-Pentandion (Acetylaceton) zu 76,4 % als cis-Enol vor, das über eine intramolekulare Wasserstoffbrücken-Bindung stabilisiert ist. Auch das cyclische Endiol Ascorbinsäure liegt fast vollständig in der Enolform vor. Bei den Phenolen ist die Enolform gegenüber der Ketoform aufgrund der Bildung eines aromatischen Systems bevorzugt (vgl. Hückel-Regel).

Wörter

Diese Tabelle zeigt das Beispiel für die Verwendung von Wortlisten zum Extrahieren von Stichwörtern aus dem obigen Text.

WortHäufigkeitAnzahl der ArtikelRelevanz
enole380.314
enolform230.226
enol240.221
ketoform120.116
endiol120.116

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