Hydroxygruppe

Die Hydroxygruppe (veraltet auch Hydroxylgruppe) −OH ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole und kommt auch in Kohlenhydraten oder bei Hydroxycarbonsäuren als Strukturelement eines Alkohols vor. Die Hydroxygruppe ist aber auch ein Teilelement der Carboxygruppe in Carbonsäuren, dort aber gebunden an das C-Atom einer Carbonylgruppe, das einen höheren Oxidatonszustand hat. Die Hydroxygruppe ist deshalb in Carbonsäuren kein Strukturelement eines Alkohols, sondern hat die sauren Eigenschaften einer Carbonsäure. Die Hydroxygruppe ist weder identisch mit dem negativ geladenen OH-Ion (−OH, siehe Hydroxid-Ion) noch mit dem neutralen OH-Radikal (·OH, kurz Hydroxyl genannt, siehe Hydroxyl-Radikal). Eine alkoholische Hydroxygruppe verleiht dem Molekül polare Eigenschaften. So können sich zum Beispiel zwischen Ethanolmolekülen Wasserstoffbrücken ausbilden. Dadurch kommt es zu einer Anziehung und Vernetzung benachbarter Alkoholmoleküle, was beispielsweise den flüssigen Aggregatzustand des Ethanols bedingt. Allerdings kann eine Hydroxygruppe auch zur Senkung des Siede- und Schmelzpunktes beitragen, wenn die Hydroxygruppe mit anderen polaren Gruppen innerhalb eines Moleküls (intramolekular) eine Wasserstoffbrückenbindung eingehen kann. Damit wird die Polarität des Moleküls nach außen (intermolekular) geschwächt. So liegt beispielsweise der Siedepunkt von Rizinolsäure deutlich unterhalb des Siedepunktes der Ölsäure.

Wörter

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WortHäufigkeitAnzahl der ArtikelRelevanz
hydroxygruppe91760.45

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